Organocatalytic enantioselective one-pot synthesis of β-aminoketones via Mannich reaction

سال انتشار: 1399
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 276

فایل این مقاله در 7 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:

شناسه ملی سند علمی:

JR_AJGC-4-3_002

تاریخ نمایه سازی: 1 مرداد 1399

چکیده مقاله:

An effective protocol for the asymmetric synthesis of β-amino carbonyl compounds using pyrrolidine based organocatalyst has been developed via one-pot three-component Mannich reaction. The organocatalyst (S)-N-(2,4-dinitrophenyl) pyrrolidine-2-carboxamide 3b confirmed to be the superior organocatalyst in solvent acetonitrile to obtain corresponding products in up to 89% yield and with excellent ee (90%). This organocatalytic reaction reveals productive result with a range of other aldehydes. Aromatic aldehydes having electron withdrawing substituent show the best results. Excellent yields, high enantioselectivity, mild reaction condition, and simple experimental work-up procedure are some of the advantages of this method.

کلیدواژه ها:

Mannich reaction ، Organocatalyst ، β-amino carbonyl compounds Enantioselectivity ، Multicomponent reaction

نویسندگان

Madhavi S. Menkudle

Department of Chemistry, Dnyanopasak College, Parbhani-۴۳۱ ۴۰۱, MS, India

Avinash V. Chakrawar

Department of Chemistry, Dnyanopasak College, Parbhani-۴۳۱ ۴۰۱, MS, India

Prashant M. Kulkarni

Department of Chemistry, Dnyanopasak College, Parbhani-۴۳۱۴۰۱, MS, India

Wamanrao N. Jadhav

Department of Chemistry, Dnyanopasak College, Parbhani-۴۳۱۴۰۱, MS, India

مراجع و منابع این مقاله:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :
  • . Mannich C., Krosche W. Arch. Pharm., 1912, 250:647 ...
  • . Cordova A. Acc. Chem. Res., 2004, 37:102 ...
  • . Kobayashi S., Mori Y., Fossey J.S., Salter M.M. Chem. ...
  • . Ting A., Schaus S.E. Eur. J. Org. Chem., 2007, ...
  • . Friestad G.K., Mathies A.K. Tetrahedron, 2007, 63:2541 ...
  • . Kobayashi S., Kobayashi J., Yazaki R., Ueno M. Chem. ...
  • . Kobayashi S., Yazaki R., Seki K., Ueno M. Tetrahedron, ...
  • . Salter M.M., Kobayashi J., Shimizu Y., Kobayashi S. Org. ...
  • . Kobayashi S., Kobayashi J., Ishitani H., Ueno M. Chem. ...
  • . Wu C., Fu X., Li S. Tetrahedron: Asymmetry, 2011, ...
  • . Wu C., Fu X., Ma X., Li S., Li ...
  • . Izumiseki A., Yoshida K., Yanagisawa A. Org. Lett., 2009, ...
  • . List B., Pojarliev P., Biller W.T., Martin H.J. J. ...
  • . Ibrahem I., Zou W., Engqvist M., Xu Y., Cordova ...
  • . Mousavi M.R., Hazeri N.,  Maghsoodlou M.T.,  Salahi S., Habibi-Khorassani ...
  • . Maghsoodlou M.T., Khorshidi N., Mousavi M.R., Hazeri N., Habibi-Khorassani ...
  • . Mousavi M.R., Maghsoodlou M.T., Hazeri N., Aboonajmi J., Habibi-Khorassani ...
  • . Maghsoodlou M.T., Mousavi S.R., Roygar A., Lashkari M. Kragujevac ...
  • . Goswami S.V., Thorat P.B., Chakrawar A.V., Bhusare S.R. Mol. ...
  • . Ollevier T., Nadeau E., Guay-Be´gin A.A. Tetrahedron Lett., 2006, ...
  • . Li H., Zeng H., Shao H. Tetrahedron Lett., 2009, ...
  • . He T., Li K., Wu M.Y., Feng X.W., Wang ...
  • . Thorat P.B., Goswami S.V., Khade B.C., Bhusare S.R. Tetrahedron ...
  • . Thorat P.B., Goswami S.V., Khade B.C., Bhusare S.R. Tetrahedron ...
  • . Pendalwar S.S., Chakrawar A.V., Bhusare S.R. Chin. Chem. Lett., ...
  • نمایش کامل مراجع