Cyclodehydration and Baker-Venkataraman Rearrangement Methodologies for the Preparation of Fluorinated 4H-Chromones

سال انتشار: 1399
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 237

فایل این مقاله در 11 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:

شناسه ملی سند علمی:

JR_CHM-4-5_002

تاریخ نمایه سازی: 1 مرداد 1399

چکیده مقاله:

Trifluoromethylated and ring-fluorinated 4H-chromones have been prepared via cyclodehydration and via the baker-venkataraman rearrangement.  The cyclodehydration of 4,4,4-trifluoro-1-(1-naphthol-2-yl)-1,3-butanedione was performed under a variety of base promoted and acid catalyzed processes enroute to 2-trifluoromethyl-β-naphthochromone. Using microwave irradiative, sonication and conventional processes, selected o-hydroxyaromatic ketones underwent single-pot, based promoted baker-venkataraman rearrangements with trifluoroacetic anhydride to give trifluoromethylated 4H-chromones in yields ranging from 50-82%. Microwave irradiation conditions allowed for yields ranging from 50-80%, which compare favorably to yields achieved via conventional methods (60-82%) as well as reducing reaction times by 55% compared to conventional refluxing conditions.

نویسندگان

Chloe Fernandes

School of Science and Technology, Georgia Gwinnett College, ۱۰۰۰ University Center Lane, Lawrenceville, G.A. ۳۰۰۴۳, USA

Sang H. Park

School of Science and Technology, Georgia Gwinnett College, ۱۰۰۰ University Center Lane, Lawrenceville, G.A. ۳۰۰۴۳, USA

Joseph Sloop

School of Science and Technology, Georgia Gwinnett College, ۱۰۰۰ University Center Lane, Lawrenceville, G.A. ۳۰۰۴۳, USA

Karla Wilmott

School of Science and Technology, Georgia Gwinnett College, ۱۰۰۰ University Center Lane, Lawrenceville, G.A. ۳۰۰۴۳, USA

مراجع و منابع این مقاله:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :
  • Patel M. Bhila V., Patel N., Patel A., Brahmbhatt D. ...
  • Sloop J.C., Bumgardner C., Washington G., Loehle W.  J. Fluorine ...
  • Sloop J.  Journal of Chemistry, 2017, 2017:15 pages ...
  • van Klink J., Larsen L., Perry N., Weavers R., Cook ...
  • Sloop J.C., Holder C., Henary M. Eur. J. Org. Chem., ...
  • Bumgardner C.L., Sloop J.C.  J. Fluorine Chem., 1992, 56:141 ...
  • Tawfik H., Ewies E., El-Hamouly W. Int. J. Res. Pharm. ...
  • Dias T., Duarte C., Lima C., Proença M., Pereira-Wilson C. ...
  • Sloop J.C., Jackson J.L., Schmidt R.D. Heteroatom Chem., 2009, 20:341 ...
  • Barreca D., Gattuso G., Bellocco E., Calderaro A., Trombetta D., ...
  • Xiang H., Zhao Q., Tang Z., Xiao J., Xia P., ...
  • Yue Y., Peng J., Wang D., Bian Y., Sun P., ...
  • Castañeda I., Ulic S., Védova C., Metzler-Nolte N., Jios J. ...
  • Shoaib M., Shah S.W.A., Ali N., Shah I., Umar M.N., ...
  • Vrzal R., Frauenstein K., Proksch P., Abel J., Dvorak Z., ...
  • O’Leary E., Jones D., O’Donovan F., O’Sullivan T. J. Fluorine ...
  • Sosnovskikh V., Irgashev R., Barabanov M. Synthesis, 2006, 16:2707 ...
  • Cui H., Ding M., Huang D., Zhang Z., Liu H., ...
  • Vints I., Rozen S. J. Org. Chem., 2014, 79:7261 ...
  • Sloop J.C., Bumgardner C., Washington G., Loehle W., Sankar S., ...
  • Reid J.C., Calvin M.  J. Am. Chem. Soc., 1950, 72:2948 ...
  • Light R., Hauser C.  J. Org. Chem., 1960,25:538 ...
  • Sloop J.C., Boyle P., Fountain A.W., Gomez C., Jackson J., ...
  • Park J., Brown H., Lacher J. J. Am. Chem. Soc., ...
  • Sloop J.C., Churley M., Guzman A., Moseley S., Stalker S., ...
  • Dofe V.S., Sarkate A.P., Lokwani D.K., Shinde D.B., Kathwate S.H., ...
  • Irgashev R., Safrygin A., Safrygin M., Ezhikova M., Kodess M., ...
  • Sloop J.C. Rep. Org. Chem., 2013, 3:1 ...
  • Sloop J.C., Boyle P.D., Fountain A.W., Pearman W.F., Swann J.A. ...
  • Ameen D., Snape T. J. Synthesis, 2014, 47:141 ...
  • نمایش کامل مراجع