واکنش بیجینلی کاتالیزشده با مایعات یونی در شرایط عاری از حلال

سال انتشار: 1398
نوع سند: مقاله کنفرانسی
زبان: فارسی
مشاهده: 489

فایل این مقاله در 6 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:

شناسه ملی سند علمی:

OGPH04_083

تاریخ نمایه سازی: 23 آبان 1399

چکیده مقاله:

به تازگی سنتز 4-3 دی هیدروپیریمیدین--(H1)2اون ها با بازده بالا به روش تراکم سه جزئی تک ظرف بیجینلی در حضور مایعات یونی در دمای اتاق مثل -n-1 بوتیل--3 متیل ایمیدازولیوم تترافلوئوروبورات((BMImBF4 یا هگزافلوئوروفسفرات (BMImPF6) به عنوان کاتالیزگر تحت شرایط خنثی و بدون حلال سنتز شدند.اخیرا علاقه به سنتز 4،-3 دی هیدروپیریمیدین--(H1)2اون ها (معروف به ترکیبات بیجینلی) و مشتقات آنها به دلیل خواص دارویی و درمانی آنها و نیز به خاطر فعالیت های زیستی جالب ترکیبات دریایی شبه قلیایی که هسته دی هیدرو پیریمیدینی دارند رو به افزایش است. استراتژی های سنتز این هسته ها به صورت تک ظرف و چند مرحله ای است. سنتز بیجینلی کلاسیک یک تراکم تک ظرف با استفاده از ترکیبات بتا دی کربونیل با آلدهیدها (آروماتیک و آلیفاتیک) و اوره یا تیو اوره در محلول اتانول حاوی مقادیر کاتالیستی از اسید است. اما این روش زمان های واکنش طولانی، شرایط سخت واکنش و بازده های نا کافی دارد. تحقیقات برای بهبود آن ادامه داشت تا اخیرا گزارش شد که اسیدهای لوویس مثل BF3.OEt2 در ترکیب با فلزات واسطه و یک منبع پروتون مناسب کاتالیزگرهای موثری در این واکنش هستند. دی هیدروپیریمیدین ها با بازده های بالا به روش تراکم حلقه تک ظرف آلدهیدها، است و استات ها و اوره با استفاده از کاتالیزور های اسیدی مثل امبرلیست-15 نفیون-H ، خاک رس KSF و استیک اسید خشک تحت تابش ایکروویو نیز سنتز شدند. به تازگی لانتانید تری فلات، لانتانوم کلراید، فریک کلراید شش آبه و ایندیوم کلراید نیز به عنوان کاتالیزور برای سنتز تک ظرف دی هیدروپیریمیدین گزارش شده اند. از طرف دیگر به دلیل توانایی عملکرد بالای مایعات یونی در دمای اتاق و کم ضرر بودنشان برای محیط زیست، تمرکزها بر روی واکنش های آلی کاتالیست شده با این ترکیبات است که تعدادی از آنها با عملکرد بالا نیز گزارش شده است. این مسائل حاکی از این است که مایعات یونی نه تنها قابل استفاده برای سنتزهای اسید و باز مرسوم است بلکه کارایی بالایی نیز دارد.

نویسندگان

سیدعرفان ساداتی سرخی

دکتری نخصصی شیمی ،گروه شیمی، دانشکده شیمی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد علوم و تحقیقات