A Probe into Hydrolysis of Nitrile Moiety in 2-Amino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile
محل انتشار: نشریه متدهای شیمیایی، دوره: 5، شماره: 1
سال انتشار: 1400
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 313
فایل این مقاله در 11 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد
- صدور گواهی نمایه سازی
- من نویسنده این مقاله هستم
استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:
شناسه ملی سند علمی:
JR_CHM-5-1_008
تاریخ نمایه سازی: 22 دی 1399
چکیده مقاله:
2-Amino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile 2 was prepared by the reaction of N-methylisatoic anhydride 1 with malononitrile via the ring-opening/ring closure pathway. The treatment of this compound with concentrated sulfuric acid at 100 °C gave a mixture of 2-amino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide 3 and 2-amino-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 4. The NMR analysis showed that the ratio of compound 3 to 4 in the mixture was one to two (1:2). When the later reactionwas performed in the presence of NaOH in refluxing H2O:EtOH, the compounds 3 and 4 were not formed, but instead, ring cleavage occurred to give compound 2-(methylamino) benzoic acid 5 in high yield. Density functional theory (DFT) calculations at the M06-2X/6-311+G(d,p) level of theory was also used to compute the 1H NMR chemical shifts of the compounds 3 and 4. Good agreement between the DFT-calculated 1H NMR chemical shifts and corresponding experimental values confirmed the suitability of the optimized geometries for these compounds. Characteristics of the bonding interactions were explored using the atoms in molecules (AIM) analysis.
کلیدواژه ها:
نویسندگان
Samira Basafa
Department of Chemistry, Mashhad Branch, Islamic Azad University, Mashhad, Iran
Abolghasem Davoodnia
Department of Chemistry, Mashhad Branch, Islamic Azad University, Mashhad, Iran
S. Ali Beyramabadi
Department of Chemistry, Mashhad Branch, Islamic Azad University, Mashhad, Iran
Mehdi Pordel
Department of Chemistry, Mashhad Branch, Islamic Azad University, Mashhad, Iran
مراجع و منابع این مقاله:
لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :