ورود
مقالات فارسیISIکنفرانسهاژورنالها

Synthesis of electron-poor N-Vinylimidazole derivatives catalyzed by Silica nanoparticles under solvent-free conditions

محل انتشار: مجله بین المللی ابعاد نانو، دوره: 7، شماره: 1
سال انتشار: 1395
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 183

فایل این مقاله در 8 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:
https://civilica.com/doc/1483289

شناسه ملی سند علمی:

JR_IJND-7-1_005

تاریخ نمایه سازی: 24 تیر 1401

چکیده مقاله:

Protonation of the highly reactive ۱:۱ intermediates, produced in the reaction between triphenylphosphine and acetylenic esters, by NH-acids such as azathioprine, imidazole or theophylline leads to the formation of vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo a Michael addition reaction with a conjugate base to produce phosphorus ylides. Silica nanoparticles (silica NPs were prepared by thermal decomposition of rice hulls) was found to catalyze the conversion of the phosphorus ylides to electron-poor N-vinyl imidazoles in solvent-free conditions under thermal (۹۰◦C, ۳۰ min) conditions. It may be speculated that the polar amphoteric surface (OH groups of the silica NPs) facilitates the interaction of adsorbed weak acidic and basic components due to stabilization of the corresponding transition states and intermediates by H-bonding. It seems that the interactions with the neighboring silanol groups are plausible factors in the rate acceleration. Participation of two proximate silanol groups (one as an H-bond donor and the other as an H-bond acceptor) in the reaction mechanism also seems to be plausible.

کلیدواژه ها:

Acetylenic Esters ، N-Vinyl Imidazole ، Phosphorus ylides ، Silica Nanoparticles ، Solvent-free conditions ، Vinyltriphenylphosphonium salts

نویسندگان

A. Ramazani

Department of Chemistry, University of Zanjan, P O Box ۴۵۱۹۵-۳۱۳, Zanjan, Iran

A. Farshadi

Department of Chemistry, Islamshahr Branch, Islamic Azad University, Tehran, Iran

A. Mahyari

Young Researchers Club, Islamshahr Branch, Islamic Azad University, Islamshahr, Iran

F. Sadri

Department of Chemistry, Payame Noor University, P O BOX۱۹۳۹۵-۴۶۹۷ Tehran, Iran

S. W. Joo

School ofMechanical Engineering, Yeungnam University, Gyeongsan ۷۱۲-۷۴۹, Republic of Korea

P. Azimzadeh Asiabi

Nuclear Science and Technology Research Institute, P.O Box ۱۱۳۶۵-۳۴۸۶, Tehran, Iran

S. Taghavi Fardood

Department of Chemistry, University of Zanjan, P O Box ۴۵۱۹۵-۳۱۳, Zanjan, Iran

N. Dayyani

Department of Chemistry, University of Zanjan, P O Box ۴۵۱۹۵-۳۱۳, Zanjan, Iran

H. Ahankar

Department of Chemistry, University of Zanjan, P O Box ۴۵۱۹۵-۳۱۳, Zanjan, Iran

مراجع و منابع این مقاله:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :
  • Kamaraj K., Kim E., Galliker B., Zakharov N. L., Rheingold ...
  • Moore R. L., Cooks M. S., Anderson S. M., Schanz ...
  • Wiglenda T., Gust R., (۲۰۰۷), Structure Activity Relationship Study To ...
  • Baran S. P., O,Malley P. D., Zografos L. A., (۲۰۰۴), ...
  • O.Malley P. D., Li K., Maue M., Zografos L. A., ...
  • Wang R., Xiao C. J., Twamley B., Shreeve M. J., ...
  • Kan C. H., Tseng C. M., Chu H. Y., (۲۰۰۷), ...
  • Lantz W. L., Manasia J. P., (۱۹۷۰), Powdered heat-curable compositions ...
  • Astruc D., Lu F., Aranzaes, J. R., (۲۰۰۵), Nanoparticles as ...
  • Beletskaya I. P., Cheprakov A. V., (۲۰۰۰), The Heck Reaction ...
  • Lewis L. N., (۱۹۹۳), Chemical catalysis by colloids and clusters. ...
  • Banerjee S., Santra S., (۲۰۰۹), Remarkable catalytic activity of silica ...
  • Kolodiazhnyi O. I., (۱۹۹۹), Phosphorus Ylides: Chemistry and Applications in ...
  • Kaska W. C., (۱۹۸۳), The coordination chemistry of ylides. Coord. ...
  • Maryanoff B. E., Reitz A. B., (۱۹۸۹), The Wittig olefination ...
  • Cobridge D. E. C., (۱۹۹۵), Phosphorus: An Outline of Chemistry, ...
  • Ramazani A., Bodaghi A., (۲۰۰۰), One-pot, fourcomponent synthesis of dialkyl ...
  • Pakravan P., Ramazani A., Noshiranzadeh N., Sedrpoushan A., (۲۰۰۷), One-Pot ...
  • Ramazani A., Rahimifard M., Noshiranzadeh N., Souldozi A., (۲۰۰۷), Dipotassium ...
  • SouldoziA., Ramazani A., Bouslimani N., Welter R., (۲۰۰۷), The reaction ...
  • Souldozi A., Ramazani A., (۲۰۰۷), The reaction of (Nisocyanimino) triphenylphosphorane ...
  • Ramazani A., Souldozi A., (۲۰۰۹), (NIsocyanimino) triphenylphosphorane as an Efficient ...
  • Ramazani A., Souldozi A., (۲۰۰۸), Iminophosphoranes mediated one-pot synthesis of ...
  • Ramazani A., Salmanpour S., Souldozi A., (۲۰۱۰), (NI s o ...
  • Ramazani A., Rezaei A., (۲۰۱۰), Novel One-Pot, Four- Component Condensation ...
  • Souldozi A., Úlepokura K., Lis T., Ramazani A., (۲۰۰۷), Synthesis ...
  • Ramazani A., Farshadi A., Mahyari A., S´ lepokura K., Lis ...
  • Farshadi A., Ramazani A., Mahyari A. T., Khoobi M., Ahmadi ...
  • Ramazani A., Mahyari A., (۲۰۱۰), Three-Component Reaction of Isocyanides and ...
  • Ramazani A., Mahyari A., Lashgari H., S´ lepokura K., Lis ...
  • De Souzaa M. F., Batistaa P. S., Regiania I., Liboriob ...
  • Yavari I., Norouzi-Arasi H., (۲۰۰۲), Triphenylphosphine- Catalyzed Nucleophilic á-Addition to ...
  • Ramazani A., Noshiranzadeh N., Mohammadi B., (۲۰۰۳), Tributylphosphine Catalyzed Stereoselective ...
  • Tanaka K., Toda F., (۲۰۰۰), Solvent-Free Organic Synthesis. Chem. Rev. ...
    • نمایش کامل مراجع