Imidazole mediated synthesis of spirooxindoles in water using isatin as a privileged scaffold

سال انتشار: 1398
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 293

فایل این مقاله در 13 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:

شناسه ملی سند علمی:

JR_AJGC-3-4_004

تاریخ نمایه سازی: 17 آذر 1398

چکیده مقاله:

This work describes the synthesis of complex small molecules spirooxindoles using imidazole as an efficient organocatalyst. The three components coupling reactions of isatin, malononitrile and enolizable 4-hydroxycoumarin were performed in water as a green solvent. The reaction is done with imidazole an amphoteric organocatalyst to construct spiro-molecules in high yields. The significant features of this protocol are neutral reaction condition, readily available low cost catalyst, metal free, strong acid/base free, and reusable reaction medium with no column chromatography separation. This methodology is useful for the easy access of structurally complex, highly functionalized spirooxindole molecules with important medicinal chemistry applications.

نویسندگان

Md. Nasim Khan

Iqra Pharmaceuticals, Nutanhat, Burdwan, West Bengal-۷۱۳۱۴۷, India

Digvijaysinh K. Parmar

Diu College, DHES, Diu (U.T)- ۳۶۲۵۲۰, India

Hardik B. Bhatt

Om College of Science, Junagadh-Gujrat-۳۶۲۳۱۰, India

مراجع و منابع این مقاله:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :
  • . Zhu J., Bienayme H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim Germany, ...
  • . Zhu J., Wang Q., Wang M. Multicomponent Reactions in ...
  • . Jung G. Combinatorial Chemistry: Synthesis, Analysis, Screening; Wiley-VCH: Weinheim ...
  • . Trabocchi A. Diversity-Oriented Synthesis: Basics and Applications in Organic ...
  • . Zarganes-Tzitzikas T., Dömling A. Org. Chem. Front., 2014, 1:834 ...
  • . Weber L. Cur. Med. Chem., 2002, 9:2085 ...
  • . Sunderhaus J.D., Martin S.F. Chemistry, 2009, 15:1300 ...
  • . Kaur M., Singh M., Chadha N., Silakari O. Eur. ...
  • . Ye N., Chen H., Wold E.A., Shi P.Y., Zhou ...
  • . Yu B., Yu D.Q., Liu H.M. Eur. J. Med. ...
  • . Sun Y., Liu J., Jiang X., Sun T., Liu ...
  • . Baran P.S., Richter J.M. J. Am. Chem. Soc., 2005, ...
  • . Edmondson S., Danishefsky S.J., Sepp-Lorenzino L., Rosen N. J. ...
  • . Saraswat P., Jeyabalan G., Hassan M.Z., Rahman M.U., Nyola ...
  • . Panda S.S., Jones R.A., Bachawala P., Mohapatra P.P. Mini ...
  • . Zheng Y.J., Tice C.M. Expert Opin. Drug Discov. 2016, ...
  • . Wang S., Sun W., Zhao Y., McEachern D., Meaux ...
  • . Singh G.S., Desta Z.Y. Chem. Rev., 2012, 112:6104 ...
  • . Pal S., Khan M.N., Karamthulla S., Choudhury L.H. Tetrahedron ...
  • . Pal S., Khan M.N., Karamthulla S., Abbas S.J., Choudhury ...
  • . Karamthulla S., Pal S., Khan M.N., Choudhury L.H. RSC ...
  • . Molla A., Ranjan S., Rao M.S., Dar A.H., Shyam ...
  • . Sadat-Ebrahimi S.E., Haghayegh-Zavareh S.M., Bahadorikhalili S., Yahya-Meymandi A., Mahdavi ...
  • . Safaei-Ghomi J., Nazemzadeh S. H., Shahbazi-Alavi H. Catal. Commun., ...
  • . Singh N.G., Lily M., Devi S.P., Rahman N., Ahmed ...
  • . Brahmachari G., Banerjee B. Asian J. Org. Chem., 2016, ...
  • . Baghernejad M., Khodabakhshi S., Tajik S. New J. Chem., ...
  • . Molla A., Hussain S. RSC Adv., 2016, 6:5491 ...
  • . Nasseri M.A., Kamali F., Zakerinasab B. RSC Adv., 2015, ...
  • . He T., Zeng Q.Q., Yang D.C., He Y.H., Guan ...
  • . Khazaei A., Zolfigol M. A., Karimitabar F., Nikokar I., ...
  • . Satasia S.P., Kalaria P.N., Avalani J.R., Raval D.K. Tetrahedron, ...
  • . Thakur A., Tripathi M., Rajesh U.C., Rawat D.S. RSC ...
  • . Saluja P., Aggarwal K., Khurana J.M. Synth. Commun., 2013, ...
  • . Hasaninejad A., Golzar N., Beyrati M., Zare A., Doroodmand ...
  • . Nasseri M.A., Sadeghzadeh S.M. J. Iran Chem. Soc., 2013, ...
  • . Guo R.Y., An Z.M., Mo L.P., Wang R.Z., Liu ...
  • . Mohammadi Ziarani G., Hosseini Mohtasham N., Lashgari N., Badiei ...
  • . Safaei H.R., Shekouhy M., Rahmanpur S., Shirinfeshan A. Green ...
  • . Hamadi H., Gholami M., Khoobi M. International J. Heterocyclic ...
  • . Karimi A.R., Sedaghatpour F. Synthesis, 2010,10:1731 ...
  • . Baer D.R., Munusamy P., Thrall B.D. Biointerphases, 2016, 11:04B401 ...
  • . Karakoti A.S., Munusamy P., Hostetler K., Kodali V., Kuchibhatla ...
  • . Baer D.R. Front. Chem., 2018, 6:145 ...
  • . Bertelsen S., Jorgensen K.A. Chem. Soc. Rev., 2009, 38:2178 ...
  • . Dalpozzo R., Bartoli G., Bencivenni G., Chem. Soc. Rev., ...
  • . Qin Y., Zhu L., Luo S. Chem. Rev., 2017, ...
  • . Verma S.K., Acharya B.N., Kaushik M.P. Org. Lett., 2010, ...
  • . Huang X.G., Liu J., Ren J., Wang T., Chen ...
  • . Guan X.Y., Shi M. Org. Biomol. Chem., 2008, 6:3616 ...
  • . Khan M.N., Pal S., Karamthulla S., Choudhury L.H. RSC ...
  • . Huang C.N., Kuo P.Y., Lin C.H., Yang D.Y. Tetrahedron, ...
  • نمایش کامل مراجع