An Efficient One-pot Synthesis of Dialkyl fumarates Mediated by inyltriphenylphosphonium Salt in the Intramolecular Wittig Reaction

سال انتشار: 1394
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 27

متن کامل این مقاله منتشر نشده است و فقط به صورت چکیده یا چکیده مبسوط در پایگاه موجود می باشد.
توضیح: معمولا کلیه مقالاتی که کمتر از ۵ صفحه باشند در پایگاه سیویلیکا اصل مقاله (فول تکست) محسوب نمی شوند و فقط کاربران عضو بدون کسر اعتبار می توانند فایل آنها را دریافت نمایند.

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:

شناسه ملی سند علمی:

JR_JPEM-3-1_005

تاریخ نمایه سازی: 24 بهمن 1402

چکیده مقاله:

An efficient three-component reaction of dialkyl acetylendicarboxylates and ۲-Pyrrolidin in the presence of triphenylphosphine produces dialkyl ۲-(۲-Pyrrolidin-N-yl)-۳-(triphenylphosphanylidene)succinate. These phosphoranes undergo mild intramolecular Wittig reaction to produce dialkyl (E)-۲-(۴,۵-dihydro-۳H-pyrrol-۲-yl)fumarate in excellent yields.

نویسندگان

Mohammad M Ghanbari

Department of Chemistry, Sarvestan Branch, Islamic Azad University, Sarvestan, Iran

Mohammad A. Zare

bDepartment of Chemistry, Marvdasht Branch, Islamic Azad University, Marvdasht, Iran

مراجع و منابع این مقاله:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :
  • Journal of Physical Chemistry and ElectrochemistryJournal homepage: http://journals.miau.ac.ir/jpeJournal of Physical ...
  • Keywords: Wittig reaction; Dialkyl fumarate; Ph۳P; Acetylenic ester ...
  • PPh۳+CO۲RCO۲RR۱a Me۱b Et۱c tBu+NHONOCO۲RCO۲RPh۳PR۳a Me۳b Et۳c tBuR۴a Me۴b Et۴c tBu۲NHHRO۲Cr.tCH۲Cl۲Toluene۲۴h ...
  • ۴ in good yields (Scheme ۱) ...
  • Results and discussionThe reaction of ۲-Pyrrolidin ۲ with dialkyl acetylenedicarboxylates ...
  • Compound ۳ undergoes intramolecular Wittig reaction in boiling toluene to ...
  • The ۱H and ۱۳C NMR spectra of the ylides ۳a–۳c ...
  • (Z)-۳; Minor(E)-۳; Major۳. ExperimentalAcetylenic esters ۱ and Ph۳P were obtained ...
  • NOCO۲RPPh۳OORNOCO۲RPPh۳OROScheme ۳. (E)- and (Z)-stereoisomers of compound ۳ ...
  • ۲۸ M.M. Ghanbari et al. / Journal of Physical Chemistry ...
  • General procedure for the preparation of phosphorus ylides ۳To a ...
  • Dimethyl ۲-(۲-pyrrolidin-N-yl)-۳-(triphenylphosphanylidene)succinate (۳a)White powder; mp: ۲۱۶-۲۱۹°C; yield: ۰.۷۴ g (۷۶%); ...
  • Diethyl ۲-(۲-pyrrolidin-N-yl)-۳-(triphenylphosphanylidene) succinate (۳b)Yellow powder; mp: ۲۱۰-۲۱۳°C; yield: ۰.۷۶ g ...
  • Di-tert-butyl ۲-(۲-pyrrolidin-N-yl)-۳-(triphenylphosphanylidene)succinate (۳c)Withe powder; mp: ۲۰۶-۲۰۹°C; yield: ۰.۹۱ g (۸۰%); ...
  • General procedure for conversion of ۳ to ۴A solution of ...
  • Dimethyl (E)-۲-(۴,۵-dihydro-۳H-pyrrol-۲-yl )fumarate (۴a)Yellow oil; yield: ۰.۱۶ g (۷۹%); IR ...
  • Diethyl (E)-۲-(۴,۵-dihydro-۳H-pyrrol-۲-yl ۲,)fumarate (۴b)Yellow oil; yield: ۰.۱۷ g (۷۳%); IR ...
  • Di-tert-butyl (E)-۲-(۴,۵-dihydro-۳H-pyrrol-۲-yl)fumarate (۴c)Yellow oil; yield: ۰.۲۲ g (۷۵%); IR (KBr) ...
  • References[۱] S. Patrizia, G. Silvana, S. Angela, D. Roberto. Bull ...
  • W. Yanling, W. Xueye, L. Liming, P. Xinyu. J. Mol. ...
  • E.G.Paul, O. Amit, G. Rakesh, N. Jean-Marc, D. Roland, B. ...
  • A. Elise, B. Stéphane, C. Marie-Laure, N. Eric, R. Christine, ...
  • V. Marisol, S. Pablo, P.C. Beatriz, R. Jorge, G. Veronica, ...
  • B.E. Maryanoff, A. B. Reitz. Chem Rev., ۸۹ (۱۹۸۹) ۸۶۳ ...
  • R.W. Hoffmann. Angew Chem Int. ۲۰۰۱, Ed ۴۰, ۱۴۱۱ ...
  • F. Volatron, O.Eisenstein. J Am Chem Soc., ۱۰, (۱۹۸۷) ۲ ...
  • I.Yavari, M.M. Ghanbari, A.S. Shahvelayati and M. Ghazvini, Phosphorus, Sulfur, ...
  • I. Yavari, M.M. Ghanbari, J. Azizian, F. Sheikholeslami, J. Chem. ...
  • M.M.Ghanbari. Monatsh Chem., ۱۴۲ (۲۰۱۱)۷۴۹ ...
  • K.B. Becker. Tetrahedron., ۳۶ (۱۹۸۰) ۱۷۱۷ ...
  • E.L Eliel, S.H Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds., Wiley, New ...
  • J. Safari, H. Naeimi, M.M Ghanbari, O. Sabzi-Fini, Russ. J. ...
  • ۳۰ M.M. Ghanbari et al. / Journal of Physical Chemistry ...
  • نمایش کامل مراجع